Vienā no Eiropas līgas astotdaļfinālu centrālajiem dueļiem, savu pirmo savstarpējo maču aizvadīja Mančesteras United, kas uzņēma itāļu AC Milan. Abas komandas pēc salīdzinoši miegaina pirmā puslaika spēja atvērties otrajā spēles daļā, gūstot pa vieniem vārtiem, noslēdzot mierizlīgumu ar 1:1.
Lai arī spēles pirmajās minūtēs nedaudz vairāk bumbu kontrolēja United vienība, tieši Milan bija tā, kas pirmā spēja bumbu nogādāt vārtos – tas ļoti skaisti izdevās kotdivuārietim Kesjē. Taču par nelaimi itāļiem, ar video tiesneša asistenta palīdzību tika noteikts, ka bijusi spēle ar roku, kas deva priekšrocības, lai šī vārti tiktu gūti, tādēļ palika 0:0. Turpinājumā šajā puslaikā spēles ritējums nemainījās – United nedaudz vairāk spēja kontrolēt bumbu, taču par kripatiņu labāk momentus radīja Milānas klubs. Pašā puslaika izskaņā Makgvairs palaida garām perfektu iespēju – atrazdamies pusmetra attālumā no vārtiem, viņš netrāpīja pa lidojošu bumbu kā nākas, tādēļ sitiens izdevās pa vārtu stabu. Puslaiks noslēdzās bez vārtu guvumiem.
Otrajās 45 minūtēs ātri tika atklāts rezultāts. Piecas minūtes pēc otrā puslaika sākuma tas izdevās Mančesteras spēlētājam ar Kotdivuāras pasi Amadam Diallo, kurš starp citu, puslaika sākumā tikai devās laukumā. Vispirms patālu no vārtiem tika pārkāpti noteikumi pret Fernadešu, un kamēr pretinieki tikai devās ieņemt savas pozīcijas viņš pats negaidīti veica planējošu piespēli soda laukumā. Domu lieliski nolasīja astoņpadsmit gadus vecais Diallo, kurš atrodoties ar muguru pret vārtiem, ar galvu pārcēla bumbu pāri vārtu sargam tieši vārtos un minimāla vadība United. Šāds rezultāts noturējās gandrīz līdz pašām spēles beigām. Kompensācijas laikam iesākoties, Milan tika pie iespējas izpildīt stūra sitienu. Lai arī praktiski visi Mančesteras spēlētāji devās uz savu soda laukumu, lai neitralizētu šo potenciāli pēdējo momentu, centrējumu vislabāk spēja izmantot Milan aizsargs Kjērs, raidot bumbu vārtos ar galvu. Otrajā puslaikā itāļu klubs spēja pa vārtiem raidīt veselus 15 sitienus, līdz ar to loģisks iznākums bija rezultāta izlīdzināšana.
Citā spēlē Londonas Arsenal, līdzīgi kā pagājušosezon 1/16 finālā, tika ielozēta vienā pārī ar Olympiacos vienību, un arī šoreiz pirmā spēle tika aizvadītā uz grieķu kluba laukuma. Arsenal aktīvi iesāka spēli, līdz 6' minūtei izceļoties ar divām labām vārtu gūšanas iespējām – sākumā no izdevīgas pozīcijas soda laukumā neizdevies sitiens Martinam Ēdegoram, bet pēc pāris minūtēm Pjēra Emerika Obamejanga sitienu ar galvu atvairīja Žoze Sā, pie viena bumbai arī trāpot vārtu pārliktnī. Olympiacos pie izdevīgas iespējas nonāca vien 21' minūtē, kad pēc Ēdegora neprecīzas piespēles blakus soda laukumam bumbu pārtvēra Bruma, bet viņa sitiens nesastādīja nekādu grūtību Arsenal vārtsargam Berndam Leno. 34' minūtē, neizturot pretinieku presingu pie sava soda laukuma, Olympiacos pazaudēja bumbu, kura nonāca pie Ēdegora, un viņa tālais sitiens ar mainīgo trajektoriju izrādījās ne pa spēkam Žoze Sā (0:1). Norvēģu pussargam šie bija pirmie vārti Arsenal rindās. 39' minūtē, gandrīz līdzīgā situācijā kā Ēdegors, bumbu pretiniekam uz līdzenas vietas atdeva Davids Luiss, vien pāris metru attālumā no vārtiem, bet izmantot šādu dāvanu Jorgos Masurass nespēja, raidot bumbu stipri garām vārtiem. Arī šoreiz Arsenal izspruka.
58' minūtē – pēc Leno piespēles neveiksmīgi nospēlēja Dani Sevaljoss, un bumbu pārtverušais Jusefs El Arabī raidīja to vārtos garām nepaspējušam atgriezties vārtu rāmī Leno (1:1). Tas pats El Arabī neizmantoja izcilu iespēju izvirizīt savu komandu vadībā 67' minūtē, no izdevīgas pozīcijas sitot garām vārtiem. Arsenal palielināja spiedienu uz Olympiacos vārtiem, un tas atmaksājās 79' minūtē, kad uz Viljana centrējumu atsaucās Gabriels, ieskrējienā ar galvu raidot bumbu vārtu tālajā stūrī, neatstājot izredzes Žoze Sā (1:2). Viljans atzīmējies ar rezultatīvu piespēli ceturtajā spēlē pēc kārtas. Savukārt 85' minūtē, pavadot vien 3 minūtes uz laukuma, ar vārtu guvumu izcēlās Elnenī – pēc viņa tālšaviena, neskatoties uz Žoze Sā centieniem aizsniegties bumbai, tā ar atsitienu no vārtu staba ielidojusi vārtos, fiksējot gala rezultātu uz tablo 3:1 par labu Arsenal. Atbildes spēle notiks pēc nedēļas, un Arsenal komanda kā neviena cita saprot, ka atslābināties pret Olympiacos atbildes spēlē nedrīkst. Pagājušā gadā, esot vadībā divu spēļu summā pēc uzvaras viesos ar rezultātu 1:0, Arsenal cieta zaudējumu papildlaikā uz sava laukuma ar rezultātu 1:2, izstājoties no Eiropas līgas. Kaut arī šoreiz pārsvars ir lielāks, un Olympiacos jāgūst vismaz trīs vārti.
Kopumā Eiropas līgas astotdaļfināla pirmās spēles tika aizvadītas bez manāmiem pārsteigumiem. Pārliecinošākās uzvaras izcīnīja Amsterdamas Ajax, kas mājās bez problēmām tika galā ar Young Boys ar rezultātu 3:0, ar tādu pašu rezultātu uzvaru svinēja AS Roma, kas bija pārāka pār Doņeckas Shakhtar. Savukārt vislīdzīgākā spēle, līdzīgi kā Mančestrā, notika Prāgā, kur Slavia ļoti agri izvirzoties vadībā nespēja nosargāt uzvaru, spēlei noslēdzoties 1:1. Atbildes spēles gaidāmas jau nākamajā ceturtdienā.